公开(公告)号：
JPWO2021234491A1
摘要：
新規な有機化合物を提供する。または、良好な色度の発光を呈する有機化合物を提供する。または、良好な色度の青色発光を呈する有機化合物を提供する。または、発光効率の良好な発光素子を提供する。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供する。 置換もしくは無置換のジベンゾフロビスベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾチエノビスベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾチエノベンゾフラン骨格または置換もしくは無置換のジベンゾチエノビスベンゾフラン骨格のいずれかと、１または２のアミノ基を有する有機化合物。また、アミノ基は、置換または無置換のヘテロアリール基と、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数５乃至２５のヘテロアリール基のいずれかを備える有機化合物。
权利要求：
1. 一般式（Ｇ０）で示される有機化合物。
（ただし、上記一般式（Ｇ０）において、
Ｂは、置換もしくは無置換のジベンゾフロビスベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾチエノビスベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾチエノベンゾフラン骨格または置換もしくは無置換のジベンゾチエノビスベンゾフラン骨格のいずれか一を表し、
ｑは、１または２の整数を表し、
ｑが１の場合において、ＨＡは、上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基であり、
ｑが２の場合において、ＨＡは、おのおの独立に上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基であり、
上記一般式（Ｒ０）において、
α１およびα２は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基を表し、
Ａは、置換または無置換のヘテロアリール基を表し、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数５乃至２５のヘテロアリール基のいずれかを表し、
ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１の整数を表す。）
2. 一般式（Ｇ１）で示される有機化合物。
（ただし、上記一般式（Ｇ１）において、
Ｘ１乃至Ｘ３は、おのおの独立に酸素または硫黄を表し、
Ｒ１１乃至Ｒ２２のうち１または２は、上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基であり、
前記１または２を除くＲ１１乃至Ｒ２２は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の脂環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかであり、
Ｒ１１乃至Ｒ２２のうち２が前記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基である場合において、Ｒ１１乃至Ｒ２２のうち２は、おのおの独立に、前記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基であり、
上記一般式（Ｒ０）において、
α１およびα２は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基を表し、
Ａは、置換または無置換のヘテロアリール基を表し、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数５乃至２５のヘテロアリール基のいずれかを表し、
ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１の整数を表す。）
3. 前記一般式（Ｇ１）において、
Ｒ１２およびＲ１６は、おのおの独立に、前記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基である、
請求項２に記載の有機化合物。
4. 前記一般式（Ｒ０）において、
Ａは、五員環を備え、
前記五員環は、ヘテロ原子を含む、請求項１乃至請求項３のいずれか一に記載の有機化合物。
5. 前記一般式（Ｒ０）において、
Ａは、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を備えるヘテロアリール基を表し、
Ａｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を備える置換基を表す、請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載の有機化合物。
6. 前記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基は、下記一般式（Ｒ１）である、請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の有機化合物。
（ただし、上記一般式（Ｒ１）において、
Ｒ３１乃至Ｒ４２は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の脂環式炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。）
7. 前記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基は、下記一般式（Ｒ２）である、請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の有機化合物。
［０６５８］
（ただし、上記一般式（Ｒ２）において、
Ｒ５１乃至Ｒ６７は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の脂環式炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。）
8. 第１の電極と、
第２の電極と、
ユニットと、を有し、
前記第２の電極は、前記第１の電極と重なる領域を備え、
前記ユニットは、前記第１の電極および前記第２の電極の間に挟まれる領域を備え、
前記ユニットは、請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載の化合物を含む、発光デバイス。
9. 請求項８に記載の発光デバイスと、
トランジスタまたは基板と、を有する発光装置。
10. 請求項８に記載の発光デバイスと、
トランジスタまたは基板と、を有する表示装置。
11. 請求項９に記載の発光装置と、
筐体と、を有する照明装置。
12. 請求項１０に記載の表示装置と、
センサ、操作ボタン、スピーカまたはマイクと、を有する電子機器。
技术领域：
【0001】本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、表示装置、照明装置または半導体装置に関する。
【0002】なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、発光装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
背景技术：
【0003】有機ＥＬ素子を用いた表示装置、発光装置は一部実用化もされ、その応用が広まりつつある。液晶ディスプレイが大きな進歩を遂げている昨今、次世代のディスプレイと言われる有機ＥＬディスプレイには、当然ながら高い品質が求められている。
【0004】有機ＥＬディスプレイ用の材料としては、様々な物質が開発されてきているが、実用に耐えうるほどの特性を有する物質はそう多いわけではない。また、組み合わせの多様性や、相性などを考慮すると、選択肢は多ければ多いほど都合が良いことは間違いない。
【0005】有機ＥＬ素子は、複数の機能をそれぞれ異なる物質に担わせる機能分離型の構成を有するが、その中でも発光材料、特に消費電力に影響する発光効率と、表示品質を改善するための発光色に対する要望は大きい。
【0006】例えば、置換もしくは無置換のナフトビスベンゾフラン、置換もしくは無置換のナフトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオフェン骨格のいずれか一に、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれか一が結合しているアミノ基を、少なくとも一つ有する有機化合物が知られている（特許文献１）。
【0007】国際公開第２０１８／１８５５７１号パンフレット（ＷＯ，Ａ１）
发明内容：
【発明が解決しようとする課題】
【0008】本発明の一態様は、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な有機化合物を提供することを課題の一とする。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な発光デバイスを提供することを課題の一とする。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な光電変換デバイスを提供することを課題の一とする。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な電子機器を提供することを課題の一とする。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な表示装置を提供することを課題の一とする。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な照明装置を提供することを課題の一とする。または、新規な有機化合物、新規な発光デバイス、新規な発光装置、新規な電子機器、新規な表示装置、新規な照明装置または新規な半導体装置を提供することを課題の一とする。
【0009】なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【0010】（１）本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0012】上記一般式（Ｇ０）において、Ｂは、置換もしくは無置換のジベンゾフロビスベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾチエノビスベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾチエノベンゾフラン骨格または置換もしくは無置換のジベンゾチエノビスベンゾフラン骨格のいずれか一を表している。
【0013】また、ｑは、１または２の整数を表し、ｑが２の場合において、一組のＨＡは、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
【0014】ＨＡは、上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基であり、上記一般式（Ｒ０）において、α１およびα２は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基を表している。
【0015】また、Ａは、置換または無置換のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数５乃至２５のヘテロアリール基のいずれかを表し、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１の整数を表している。
【0016】（２）また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【0018】上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１乃至Ｘ３は、酸素または硫黄を表し、Ｘ１乃至Ｘ３は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
【0019】また、Ｒ１１乃至Ｒ２２のうち１または２は、上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基であり、当該１または２を除くＲ１１乃至Ｒ２２は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の脂環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかである。なお、Ｒ１１乃至Ｒ２２のうち２が上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基である場合において、一組の上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
【0020】上記一般式（Ｒ０）において、α１およびα２は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基を表している。
【0021】また、Ａは、置換または無置換のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数５乃至２５のヘテロアリール基のいずれかを表している。なお、ｍおよびｎは、それぞれ独立に０または１の整数を表している。
【0022】（３）また、本発明の一態様は、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１２およびＲ１６が、上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基である、有機化合物である。なお、一組の上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
【0023】（４）また、本発明の一態様は、上記一般式（Ｒ０）において、Ａは、五員環を備え、当該五員環は、ヘテロ原子を含む、有機化合物である。
【0024】（５）また、本発明の一態様は、上記一般式（Ｒ０）において、Ａが、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を備えるヘテロアリール基を表している有機化合物である。
【0025】また、Ａｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を備える置換基を表している。
【0026】（６）また、本発明の一態様は、上記一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基が、下記一般式（Ｒ１）である、有機化合物である。
【0028】なお、上記一般式（Ｒ１）において、Ｒ３１乃至Ｒ４２は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の脂環式炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表している。
【0029】（７）また、本発明の一態様は、一般式（Ｒ０）で示すアミノ基またはアミノ基を有するアリール基が、下記一般式（Ｒ２）である、有機化合物である。
【0031】なお、上記一般式（Ｒ２）において、Ｒ５１乃至Ｒ６７は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数３乃至６の脂環式炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表している。
【0032】これにより、発光量子収率の高い新規発光材料を提供することができる。または、モル吸光係数の高い新規発光材料を提供することができる。または、発光スペクトルがシャープな青色を呈する、新規発光材料を提供することができる。
【0033】（８）また、本発明の一態様は、第１の電極と、第２の電極と、ユニットと、を有する発光デバイスである。なお、第２の電極は第１の電極と重なる領域を備える。また、ユニットは第１の電極および前記第２の電極の間に挟まれる領域を備え、ユニットは上記の化合物を含む。
【0034】これにより、色純度の高い青色発光素子を提供することができる。または、外部量子効率の高い発光素子を提供することができる。または、発光寿命が良好な発光素子を提供することができる。または、効率のドーパント濃度依存性の小さい発光素子を提供することができる。その結果、特性が良好で、工業的に生産性が高い、新規な発光デバイスを提供することができる。
【0035】（９）また、本発明の一態様は、上記の発光デバイスと、トランジスタまたは基板と、を有する発光装置である。
【0036】（１０）また、本発明の一態様は、上記の発光デバイスと、トランジスタまたは基板と、を有する表示装置である。
【0037】（１１）また、本発明の一態様は、上記の発光装置と、筐体と、を有する照明装置である。
【0038】（１２）また、本発明の一態様は、上記の表示装置と、センサ、操作ボタン、スピーカまたはマイクと、を有する電子機器である。
【0039】本明細書に添付した図面では、構成要素を機能ごとに分類し、互いに独立したブロックとしてブロック図を示しているが、実際の構成要素は機能ごとに完全に切り分けることが難しく、一つの構成要素が複数の機能に係わることもあり得る。
【0040】なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【0041】本発明の一態様によれば、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な有機化合物を提供することができる。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な発光デバイスを提供することができる。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な光電変換デバイスを提供することを課題の一とする。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な発光装置を提供することができる。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な電子機器を提供することができる。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な表示装置を提供することができる。または、利便性、有用性または信頼性に優れた新規な照明装置を提供することができる。または、新規な有機化合物、新規な発光デバイス、新規な発光装置、新規な電子機器、新規な表示装置、新規な照明装置または新規な半導体装置を提供することができる。
【0042】なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。